23 octobre 1966

Jean Drapeau remporte l'élection à la mairie de Montréal avec une avance assez importante sur ses deux adversaires. Il obtient 117 450 voix contre 4 926 pour Gilbert Croteau et 2 086 pour Louise Parent.

Le nom de Drapeau sera de plus en plus connu grâce à la présentation de l'Exposition universelle de 1967 qui fera de lui une figure d'envergure nationale. À la suite de la construction du métro et de l'aménagement des îles sur le fleuve Saint-Laurent pour accueillir l'exposition, la ville de Montréal contractera toutefois une dette de 28 millions de dollars. Pour remédier à la situation, Drapeau mettra sur pied une loterie municipale en 1968, la «taxe volontaire». Ce mandat sera également marqué par une recrudescence des actions terroristes, notamment l'explosion de bombes, un peu partout à Montréal.